Gjatë periudhës 31-vjeçare në krye të Milanit, Silvio Berlusconi ka transferuar një numër të madh të lojtarëve të klasës botërore, shumë prej të cilëve kanë arritur trofe të shumtë te Milani. Berlusconi solli tetë fitues të “Topit të Artë” në Milano gjatë udhëheqjes së tij, pesë prej të cilëve e fituan këtë çmim, ndërsa bartën fanellën e Milanit.
Brenda tre vjetëve të parë të pronësisë së tij, Berlusconi solli edhe Roberto Donadonin, Daniele Massaron, Gullitin, Van Bastenin, Frank Rijkaardin dhe Carlo Ancelottin.
Më vonë firmosi me Papin, Weahn, Roberto Baggion, Andriy Shevchenkon, Marcel Desallyn, Zvonimir Bobanin, Dejan Saviçeviqin, Gennaro Gattuson, Massimo Ambrosinin.
Pastaj u shfaqën emra si Dida, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Rivaldo, Filippo Inzaghi, Rui Costa, Cafu, Kaka, Jaap Stam, Ronaldo, Ronaldinho, David Beckham, Thiago Silva, Alesandre Pato, Zlatan Ibrahimoviq.
Pati edhe disa nënshkrime të profilit të lartë pasi Berlusconi mori drejtimin në Monza, duke sjellë Mario Balotellin dhe Kevin-Prince Boatengun. Blerja e tij e fundit ishte Matteo Pessina.