Silvio Berlusconi, Milan'ın başındaki 31 yıllık dönemi boyunca çok sayıda birinci sınıf oyuncuyu transfer etti ve bunların çoğu Milan'da sayısız kupalara imza attı. Berlusconi, liderliği sırasında Milan'a sekiz Ballon d'Or kazananı getirdi; bunlardan beşi ödülü Milan'da oynarken kazandı.
Berlusconi, devralınmasının ilk üç yılında Roberto Donadoni, Daniele Massaro, Gulliti, Van Basten, Frank Rijkaard ve Carlo Ancelotti'yi de kadrosuna kattı.
Daha sonra Papi, Weahn, Roberto Baggio, Andriy Shevchenko, Marcel Desally, Zvonimir Boban, Dejan Savičević, Gennaro Gattuso, Massimo Ambrosini ile sözleşme imzaladı.
Ardından Dida, Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Clarence Seedorf, Rivaldo, Filippo Inzaghi, Rui Costa, Cafu, Kaka, Jaap Stam, Ronaldo, Ronaldinho, David Beckham, Thiago Silva, Alesandre Pato, Zlatan Ibrahimovic gibi isimler ortaya çıktı.
Berlusconi'nin Monza'da görevi devralması ve Mario Balotelli ve Kevin-Prince Boateng'i getirmesiyle de bazı yüksek profilli transferler gerçekleşti. En son satın aldığı ise Matteo Pessina oldu.
