Током 31-годишњег периода на челу Милана, Силвио Берлускони је пребацио велики број играча светске класе, од којих су многи освојили бројне трофеје у Милану. Берлускони је током свог вођства донео Милану осам освајача Златне лопте, од којих је пет освојило награду док је играо за Милан.
У прве три године свог власништва, Берлускони је довео и Роберта Донадонија, Данијела Масара, Гулитија, Ван Бастена, Франка Рајкарда и Карла Анћелотија.
Касније је потписао са Папијем, Веаном, Робертом Бађом, Андријем Шевченком, Марселом Десалијем, Звонимиром Бобаном, Дејаном Савичевићем, Ђенаром Гатузом, Масимом Амброзинијем.
Тада су се појавила имена као што су Дида, Алесандро Неста, Андреа Пирло, Кларенс Сидорф, Ривалдо, Филипо Инзаги, Руи Коста, Кафу, Кака, Јап Стам, Роналдо, Роналдињо, Дејвид Бекам, Тијаго Силва, Алесандре Пато, Златан Ибрахимовић.
Било је и неких високих потписа када је Берлускони преузео Монцу, доводећи Марија Балотелија и Кевина-Принца Боатенга. Његова последња аквизиција био је Маттео Песина.
