Silvio Berlusconi, her şeyden önce Milano'da 29 kupa kazandığı otuz yılda İtalyan futbol sahnesinde silinmez bir iz bıraktı, ancak aynı zamanda yakın zamanda Monza ile tarihi bir başarıya imza attı.
Monza ilk kez Serie A'da boy gösterdi. Ancak işin şanlı kısmı Milan'la olandı. Berlusconi, San Siro'da geçirdiği 31 yılda 15 farklı teknik direktörle çalıştı.
Berlusconi liderliğinde geçen 31 yılda Milan'ı yöneten en büyük isimler arasında Arrigo Sacchi, Fabio Capello, Oscar Washington Tabarez, Alberto Zaccheroni, Cesare Maldini, Fatih Terim Carlo Ancelotti vardı.
Birçok Milan taraftarı tarafından efsanevi başkan olarak hatırlanıyor.
