Силвио Берлускони остави неизбришлива трага на италијанската фудбалска сцена, пред се за неговите три децении со 29 трофеи во Милан, но и неодамна постигна историски успех со Монца.
Монца за прв пат се појави во Серија А. Сепак, славниот дел беше оној со Милан. За 31 година на „Сан Сиро“ Берлускони работеше со 15 различни тренери.
Ариго Саки, Фабио Капело, Оскар Вашингтон Табарез, Алберто Закерони, Чезаре Малдини, Фатих Терим Карло Анчелоти беа меѓу најголемите имиња кои раководеле со Милан во текот на 31 година додека клубот беше под раководство на Берлускони.
Тој е запаметен како легендарен претседател од многу навивачи на Милан.
